Ten sielski obraz życia niedługo miał ulec zmianie. Po śmierci cesarza Ottona III 23 stycznia 1002r. jego następca przyjął całkowicie odmienną politykę wobec Polski. Miał też inne poglądy na sposób nawracania pogan – w jego mniemaniu najbardziej skuteczna miała być siła. Wybuchła więc długoletnia wojna polsko-niemiecka. Zaniepokojony tym Benedykt usiłował skontaktować się z Brunonem z Kwerfurtu, jednak nie udało mu się. Tymczasem Bruno, który jesienią 1002r. uzyskał zezwolenie papieża na pracę misyjną, próbował dostać się do Polski, jednak udało mu się z powodu wojny dotrzeć jedynie na Węgry, gdzie tymczasem usiłował nawracać Czarnych Węgrów. Jednocześnie Benedykt razem z młodym zakonnikiem Barnabą wybrał się w podróż na spotkanie Brunona. Dotarł aż do Pragi, gdzie spotkał przebywającego tam Bolesława Chrobrego. Książę dał mu 10 funtów srebra, prosząc, aby Benedykt będąc w Rzymie wyjednał dla niego papieską zgodę na koronację. Benedykt po namyśle nie zgodził się na podjęcie tej misji i zwrócił księciu srebro. Książę Bolesław wobec prowadzonych intensywnie działań wojennych nie zezwolił Benedyktowi na dalszą podróż i nakazał mu powrót do pustelni, "by nie wpadł w ręce wroga". Zgodził się natomiast na wędrówkę Barnaby do Rzymu i dla odbycia rozmów z Brunonem. Powrót mnicha spodziewany był w początku listopada 1003r.
Mimo że Benedykt zwrócił Bolesławowi otrzymane od niego srebro, fama o obdarowaniu mnicha rozeszła się szeroko i być może ten właśnie fakt stał się przyczyną śmierci braci. Wieczorem w środę 10 listopada 1003r., w przeddzień uroczystości św. Marcina, pustelnicy, zaniepokojeni długą nieobecnością Barnaby, odprawiali wspólne modlitwy. Tymczasem grupa osób, określana w źródłach jako "źli chrześcijanie", razem z przydzielonym mnichom do pomocy służącym-włodarzem biesiadowali wieczorem, a kiedy już się popili, postanowili obrabować mnichów ze srebra, które dał im książę Bolesław. Prawdopodobnie jeszcze przed północą wtargnęli do celi Benedykta i Jana. Stojący na ich czele człowiek ze świecą w jednej ręce, a mieczem w drugiej obudził obu. "Podnieśli się bracia aż do połowy ciała, siedząc na mało wygodnym łożu [...]. Jan, syn cierpliwości, który lepiej znał język i w imieniu ich obu zwykł był odpowiadać przychodzącym, a przez męczeństwo zaraz miał się uświęcić, zaczął mówić tymi słowy: "Przyjacielu, po co przyszedłeś i czego nowego chcą ci uzbrojeni ludzie?". Oszołomiony zbój, który teraz bardzo żałuje, że dobro uczynił, źle czyniąc, odpowiedział: "Pan tej ziemi, Bolesław, przysłał nas, abyśmy bez litości was związali". Uśmiechając się, rzekło owo święte oblicze: "Nigdy takiego rozkazu nie wydał dobry książę, który dla miłości Boga bardzo nas kocha. Czemu daremnie kłamiesz, mój synu?". Zabójca odrzekł: "Ale chcemy was zabić. Oto powód, dla którego przyszliśmy". A św. Jan rzecze: "Niech Bóg was wspomaga i nas!". Na te słowa pobladły zabójca natychmiast wydobył z pochwy okrutny miecz i zabił go, zadawszy dwie rany owemu świętemu ciału" (Żywot Pięciu Braci św. Brunona z Kwerfurtu, w tłum. prof. Teresy Michałowskiej).
Św. Benedykt, św. Jan, św. Mateusz, św. Izaak i św. Krystyn, witraż z kaplicy klasztornej księży misjonarzy w Kazimierzu Biskupim
Benedykta zabito jednym uderzeniem miecza w głowę. Zaraz potem zabójcy wpadli do drugiej celi, gdzie cięli po rękach i nogach błogosławiącego im Izaaka. Mateusza, który zaczął uciekać w kierunku kościoła, przeszyli oszczepami na dziedzińcu klasztornym. Krystyn, który mieszkał w pewnej odległości, próbował sprawdzić co się dzieje. Wtedy zbójcy zabili i jego, próbującego bronić siebie i klasztoru.