Osiemnastu łyżwiarzy z kijami hokejowymi goniących za drewnianym krążkiem i tłum gapiów - tak było 150 lat temu w Victoria Hall w Montrealu. Międzynarodowa Federacja Hokeja na Lodzie uważa wydarzenie z 3 marca 1875 roku za pierwszy oficjalny mecz w tej dyscyplinie.
Do tego czasu różne wersje hokeja były rozgrywane prawie wyłącznie na świeżym powietrzu, na zamarzniętych powierzchniach akwenów wodnych i bez ustalonych zasad.
Początkiem zmian była publikacja w najstarszej w Kanadzie "The Montreal Gazette", anonsująca wydarzenie. Zapraszającym był główny organizator, student Uniwersytetu McGill, James Creighton. W meczu wzięli udział członkowie lokalnego klubu łyżwiarskiego. Uczestników podzielono na dwa zespoły po dziewięciu graczy.
Dla większego bezpieczeństwa widzów, którzy po ogłoszeniu w gazecie, licznie się stawili, chroniły ich deski ustawione wokół lodowiska. Zawodnicy zamiast piłki do lacrosse'a posługiwali się kwadratowym drewnianym krążkiem. Mecz, podzielony na dwie połowy, trwał prawie 90 minut. Spotkanie zakończyło się zwycięstwem drużyny prowadzonej przez Creightona 2:1.
Według "Gazette" zadowoleni kibice rozeszli się do domów. Według innej wersji po meczu wybuchła bójka między widzami. Nie podobało im się, że hokeiści zbyt długo zajmowali lodowisko.
Mimo niełatwych początków gra szybko zdobyła popularność w Kanadzie i trafiła też do USA. Dwie kluczowe zmiany obejmowały wprowadzenie gumowego krążka i zmniejszenie liczby graczy do sześciu. Od lat osiemdziesiątych XIX wieku zaczęły powstawać pierwsze kluby. Utworzono rozgrywki amatorskie.
Wielkim fanem coraz bardziej popularnej gry był gubernator generalny Kanady lord Frederick Arthur Stanley. Dużo podróżował po całym kraju, zaś w 1892 roku ufundował puchar swojego imienia, który miał być wręczany zwycięzcom kanadyjskich amatorskich rozgrywek hokejowych. Jego pierwszymi zdobywcą było stowarzyszenie o nazwie Montreal Amateur Athletic Association. Do 1909 roku o trofeum walczyli amatorzy, później nastała era graczy mających status zawodowców. Sam pomysłodawca i fundator nigdy nie obejrzał spotkania, w którym drużyny rywalizowały o ufundowaną przez niego nagrodę.
Jednym z celów Stanleya było to, aby każda z drużyn, które zdobędą trofeum będzie mogła swoim własnym wysiłkiem i kosztem wygrawerować na nim napis upamiętniający jej sukces. Przyjęła się zasada, że wpisywano nazwę drużyny, a obok rok zdobycia przez nią pucharu.
Obecnie trofeum mierzy około 90 centymetrów wysokości, a jego waga wynosi 15 i pół kilograma. Od czasów lorda Stanleya rozrosło się znacząco, bowiem wtedy puchar miał zaledwie 18 cm.
Puchar Stanleya to najstarsze trofeum sportowe w Ameryce Północnej, o które rywalizują drużyny National Hockey League.