Stanisław urodził się 28 grudnia 1550 r. w Rostkowie na Mazowszu. Był synem Jana, kasztelana zakroczymskiego. Miał trzech braci i dwie siostry. Historia nie przekazała nam bliższych szczegółów z lat dziecięcych Stanisława. Wiemy tylko z akt procesu beatyfikacyjnego, że był bardzo wrażliwy. Dlatego ojciec w czasie przyjęć, kiedy musiał na nich bywać także Stanisław, napominał gości do umiaru w żartach, gdyż inaczej chłopiec może omdleć.
Pierwsze nauki Stanisław pobierał w domu rodzinnym. W wieku 14 lat razem ze swoim bratem, Pawłem, został wysłany do szkół jezuickich w Wiedniu. Kostkowie przybyli do Wiednia w dzień po śmierci cesarza Ferdynanda, to znaczy 24 lipca 1564 r. Wiedeńska szkoła jezuitów cieszyła się wówczas zasłużoną sławą. Codziennie odprawiano Mszę świętą. Przynajmniej raz w miesiącu studenci przystępowali do sakramentów pokuty i komunii. Modlono się przed lekcjami i po nich. Na pierwszym roku wykładano gramatykę, na drugim "nauki wyzwolone", na trzecim - retorykę.
Początkowo Stanisławowi nauka szła trudno. Nie miał bowiem dostatecznego przygotowania w Rostkowie. Pod koniec trzeciego roku studiów należał już jednak do najlepszych uczniów. Władał płynnie językiem łacińskim i niemieckim, rozumiał również język grecki. Pozostały zeszyty Stanisława z błędami poprawianymi ręką nauczyciela. Pozostały również notatki dotyczące problemów religijnych, jakie poruszano, aby chłopców przygotować także pod tym względem i umocnić ich w wierze katolickiej. Wolny czas Stanisław spędzał na lekturze i modlitwie. Ponieważ w ciągu dnia nie mógł poświęcić kontemplacji wiele czasu, oddawał się jej w nocy. Zadawał sobie także pokuty i biczował się. Taki tryb życia nie mógł się podobać kolegom, wychowawcy i bratu. Uważali to za rzecz niemoralną, a Stanisława za "dziwaka". Usiłowali go przekonywać złośliwymi przycinkami "jezuity" i "mnicha", a potem nawet biciem i znęcaniem skierować na drogę "normalnego" postępowania. Stanisław usiłował im dogodzić, dlatego nawet brał lekcje tańca. Nie potrafił się jednak w tym odnaleźć.
W grudniu 1565 r. ciężko zachorował. Według własnej relacji, kiedy był pewien śmierci, a nie mógł otrzymać Komunii świętej, gdyż właściciel domu nie chciał wpuścić kapłana katolickiego, wtedy sama św. Barbara, patronka dobrej śmierci, do której się zwrócił, w towarzystwie dwóch aniołów nawiedziła jego pokój i przyniosła mu Wiatyk. W tej samej chorobie zjawiła mu się Najświętsza Maryja Panna z Dzieciątkiem, które złożyła mu na ręce. Od niej też doznał cudu uzdrowienia i usłyszał polecenie, aby wstąpił do Towarzystwa Jezusowego.
Jezuici jednak nie mieli zwyczaju przyjmować kandydatów bez zezwolenia rodziców, a na to Stanisław nie mógł liczyć. Zdobył się więc na heroiczny czyn: zorganizował ucieczkę, do której się starannie przygotował. Było to 10 sierpnia 1567 r. Legenda osnuła ucieczkę szeregiem niezwykłych wydarzeń. O jej prawdziwym przebiegu dowiadujemy się z listu samego Stanisława. Za poradą o. Franciszka Antonio, który był wtajemniczony w jego plany, udał się nie wprost do Rzymu, gdzie byłby łatwo pochwycony w drodze, ale do Augsburga, gdzie przebywał św. Piotr Kanizjusz, przełożony prowincji niemieckiej. Spowiednik Stanisława stwierdza, że w drodze otrzymał on również łaskę Komunii świętej z rąk anioła, kiedy wstąpił do protestanckiego kościoła w przekonaniu, że jest to kościół katolicki. W Augsburgu nie zastał Piotra Kanizjusza, dlatego podążył dalej do Dylingi. Trasa z Wiednia do Dylingi wynosi około 650 km. W Dylindze jezuici mieli swoje kolegium. Tam Stanisław został przyjęty na próbę.
Wyznaczono mu zajęcia służby u konwiktorów: sprzątanie ich pokoi i pomaganie w kuchni. Stanisław boleśnie przecierpiał tę decyzję. Ufając jednak Bogu, starał się wypełniać swoje obowiązki jak najlepiej. Po powrocie do Dylingi św. Piotr Kanizjusz bał się przyjąć Stanisława do swojej prowincji w obawie przed gniewem rodziców i ich zemstą na jezuitach w Wiedniu. Mając jednak od miejscowych przełożonych bardzo dobre rekomendacje, skierował go wraz z dwoma młodymi zakonnikami do Rzymu z listem polecającym do generała. Droga była długa i uciążliwa. Stanisław z towarzyszami odbywał ją przeważnie pieszo. Dotarli tam 28 października 1567 r.